Rimasto orfano di entrambi i genitori in tenera età, Ivan De Gregori è cresciuto con i fratelli e con l'assistenza dei tutori. Terminate le scuole, ha svolto diversi lavori fino a quando, nel 1994, ha raggiunto il fratello Paolo che lavorava alle Antille. Tornato dal breve viaggio è vissuto due settimane a casa dell'amico Tino a Coldrerio (Chiasso -  Svizzera). Da qui è partito per Bergamo, dove vive uno zio, ma non vi è mai arrivato.